罗伯特·奥特曼的电影生涯大致按时间顺序展开。影片主要通过档案录像呈现，包括他的访谈以及他和相恋多年的妻子凯瑟琳·里德的家庭电影。影片讲述了他作为好莱坞编剧的坎坷起步，最终在一家工业电影公司担任普通制片人。这份工作让他回到好莱坞执导了多部电视剧，期间他与一些制片厂高管和制片人发生了冲突，他们不欣赏他的电影制作风格，因为他希望在任何项目中都融入一种现实主义的感觉，这种现实主义包括悬而未决的故事情节和重叠的对话，通常在一个场景中出现多个同等重要的对话，迫使观众决定自己想要关注哪一段对话。这种情况常常导致他为了达到目的，要么选择不说，要么避开制片厂高管和制片人的关注。奥特曼在好莱坞的声望随着电影《陆军野战医院》（1970）的上映而迅速飙升。此前所有其他导演都拒绝了这部电影，但最终它却获得了票房和评论界的一致好评，并赢得了当年戛纳电影节令人垂涎的金棕榈奖。在他之后的电影生涯中，经历了一些高潮和低谷（包括20世纪70年代末和80年代初一系列票房和评论界的失败），他努力在演员和工作人员中营造一种家庭氛围。除了与凯瑟琳的婚姻之外，奥特曼的个人经历还包括他是众多子女和继子女的父亲，他们都将进入电影行业，以及一些健康问题，其中一次他最终接受了心脏移植手术，但直到十年后他才将此事告知公众。档案录像中穿插着一些名人——曾出演过他的电影的演员和受他作品影响的同时代人——他们对形容词“奥特曼风格”给出了自己的定义。